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Zazarov 环化反应

中文: 纳扎罗夫反应

简介

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在酸催化下由二烯基酮电环化制备环戊烯酮的反应。此反应中常用的酸:质子酸(如硫酸、磷酸)或路易斯酸(如氯化铝、三氟甲磺酸钪)。反应首先由苏联化学家伊凡·尼古拉耶维奇·纳扎罗夫报道,其中心步骤是一个五原子4π体系在加热情况下的电环化顺旋关环反应。

机理

酸首先活化羰基,形成一个五原子4π电子的体系,正电荷可以分散到其他碳原子上。接着发生异面的电环化反应,接着中间体失去质子,生成的羟基环戊二烯经互变异构,得到产物环戊烯酮。

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特点

注意事项

相关案例

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非常规

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注意关环的方向

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