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Brown 硼氢化氧化

中文: 烯烃的硼氢化氧化 重要程度: ⭐⭐⭐

简介

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机理

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特点

此反应得到的是反马氏规则的醇,利用。 或水合的反应则只能得到马氏规则的醇。所以两种方法相辅相成,选择合适的方法能选择合成反马氏醇或马氏醇。若用过氧化氢、使用羟胺磺酸盐或氯胺代替过氧化氢,可转换成胺化合物。

注意事项

对于有些反应,使用硼烷配合物时,硼氢化-氧化的立体选择性,位置选择性和官能团选择性不高。向硼烷引入较大的取代基能解决这个问题。B和H的电负性的差别不是很大,所以立体因素比电子因素影响要大。下面是有代表性的反应剂。对含氧的硼烷试剂(就像儿茶酚硼烷或片呐醇硼烷), 硼氢化-氧化的反应速度比较低。提高反应速度需要过渡金属催化剂的帮助。

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相关案例

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在位阻选择下的

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基于 MIT 许可发布