Birch 还原

重要程度: ⭐⭐⭐

简介

芳香环通过碱金属（Li, Na, K）液氨溶液在醇存在下进行1,4-位还原得到非共轭的环己二烯或其他不饱和杂环的反应被称为Birch还原反应。

碱金属液氨溶液提供电子，芳环进行单电子转移得到自由基阴离子，然后夺取醇的质子生成自由基，接着自由基再进行一次单电子转移得到碳负离子，再夺取醇的一个质子得到产物。

给电子

吸电子

特点

吡啶，吡咯和呋喃等杂环都可以在此条件下还原。当芳环上有取代基时，还原反应的区域选择性和取代基的性质有关。

普通烯烃在此反应条件下不受影响，但和芳环共轭的烯烃可能会被还原。

另外α,β-不饱和羰基化合物，非端基炔和苯乙烯类化合物都可以被还原。

此反应有一些应用限制：富电子的芳香杂环至少要有一个吸电子取代基才能发生反应，因此呋喃和噻吩类化合物如果没有吸电子取代基则不能进行反应。

注意事项

如果使用典代物，可以在还原的同时，按照情况引入碳原子

birch还原烷基化反应