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Gabriel 合成

中文: 盖布瑞尔合成 重要程度: ⭐⭐⭐

简介

邻苯二甲酸酐反应,生成邻苯二甲酰亚胺,亚胺氮原子上的氢原子受两个羰基的吸电子效应影响而具有较强的酸性,能与碱金属成盐,该盐的负离子具有亲核的性质,与卤代烷可发生SN2反应,生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺,然后水解得到伯胺,这种合成伯胺的方法称为Gabriel合成法

机理

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特点

其中涉及到了Ing-Manske 反应(就是这个反应的特殊情况,由于太特殊就不单独开一个了):

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注意事项

相关案例

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基于 MIT 许可发布