Skraup 喹啉合成反应
重要程度: ⭐⭐
简介
1880年，Z.H. Skraup报道了苯胺和甘油，在硫酸和氧化剂(As2O5, ArNO2, m-NO2C6H5SO3H, etc.)存在下，加热关环得到喹啉的反应。真正参与关环的是甘油消除生成的α,β-不饱和醛，后来Doebner和W. Miller对此方法进行改进，直接利用α,β-不饱和醛进行反应。
（Doebner-von Miller反应）
苯胺，甘油，硫酸和氧化剂 (如PhNO2)加热制备喹啉的反应被称为Skraup喹啉合成反应。
机理
甘油在酸性条件下先生成丙烯醛，苯胺对其进行共轭加成得到β-苯胺基丙醛，关环脱水得到二氢喹啉，氧化得到产物。
特点
注意事项
Zdenko Hans Skraup (1850-1910)生于捷克斯洛伐克的布拉格。在维亚纳大学师从Lieben。
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