Houben-Hoesch 反应

重要程度: ⭐⭐

简介

酚或酚醚和腈类化合物在酸催化下进行酰基化的反应被称为Houben-Hoesch反应。

上世纪初fc酰基化和gatterman已经广泛应用于制备芳基酮和芳基醛。但是对于一些高活性（富电子）的底物（如多酚类化合物）通过fc酰基化进行酰基化通常会引入多个酰基。1915年，K. Hoesch对gatterman进行了扩展，利用腈替换氢氰酸，相对酸性较弱的氯化锌替换氯化铝，可以方便的制备芳基酮。十年后 J. Houben对此酮合成方法应用范围进行了更加详细的研究，发现多酚和多酚醚类底物都可以用于此反应。

机理

特点

一、只有高活性的二取代芳基化合物才能进行此反应（至少有一个取代基是酚羟基或烷氧基）；

二、芳基化合物可以是杂环芳基化合物，如吡咯、吲哚和呋喃都可以进行此反应；

三、各种腈都可以用于此反应：脂肪腈、芳基腈和取代烷基腈（如α-卤代腈，α-羟基腈，α-烷氧基腈，α-酰氧基腈）；

四、脂肪腈产率高于芳基腈；

五、芳基腈邻位不能有强吸电子基团，否则不反应，但间位取代基不影响反应活性；

六、腈是以其HCl盐的形式引入；

七、氯化锌是最常用的Lewis酸，对于一些强富电子底物（如间苯三酚），无Lewis酸也能反应；

八、反应后处理前的产物为亚胺盐酸盐，水解后得到芳基酮。

注意事项

相关案例

这个猎奇反应看个乐就好了，具体怎么搞出来的我也不知道

为什么这个就不在邻位了呢？因为位阻，选择了对位