Appel 反应

重要程度: ⭐⭐⭐

简介

三苯基膦，四卤化碳 (CCl4, CBr4) 与醇在温和的条件下转化为相应结构的卤代烷烃被称为Appel反应

首先三苯基膦与四卤化碳反应被活化，随后醇的氧原子进攻卤代三苯基膦得到氧膦鎓盐中间体。卤离子进行SN2反应，三苯氧膦作为离去基团离去，在此过程中构型翻转。反应的推动力是三苯基氧膦的生成，其含有键能较强的 P=O 双键，利于反应进行。

特点

此反应的产率较高，反应在中性条件下进行，所以对那些对酸碱不稳定的醇的合成非常有用，手性醇反应后会发生构型反转。此反应最早由Lee等人在1966年报道，后来Appel对此反应进行了系统性的研究。

注意事项

此反应与 Mitsunobu 反应类似。只不过在Mitsunobu中是膦试剂和偶氮试剂参与反应，然后亲核试剂进攻翻转醇的立体构型。