Beckmann重排
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贝克曼重排是通过强的质子酸与肟羟基形成良好化合物引发的反应。其产物为反式的产物（反式迁移）
反应的本质是肟上的羟基先行离去，形成了一种亚胺正离子的中间体，然后再去进攻其中的参键。
类似的反应有Hoffman重排，Schmidt反应，Curtius重排
特点
- 离去基团与迁移基团处于反位。2. 迁移为同步进行
含氮重排反应表：
| 名称分类 | Hoffmann 重排 | Beckmann 重排 | Wolff 重排 | Losen 重排 | Schmidt 反应 | Curtius 重排 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 改进 / 衍生反应 | Hoffmann-Löffler-Freytag 反应 | / | / | / | / | Shiori 改进法（DPPA 替代 NaN₃） |
| 底物 | 一级酰胺 | 酮肟 | α- 重氮酮 | O - 酰基异羟肟酸 | 羧酸、酮、醛 | 羧酸、酰卤、酯 |
| 特殊含氮基团 | N - 卤代酰胺中间体 | 肟基团（-C=N-OH） | 重氮基团（-N₂） | 异羟肟酸酯基团 | 叠氮酸（HN₃）或烷基叠氮 | 酰基叠氮中间体 |
| 反应条件 | 次卤酸盐 + 强碱，加热 | 强酸或 Lewis 酸 | 光解 / Ag₂O 催化，加热 | 强碱，加热 | 强酸 / Lewis 酸，加热 | 叠氮化物，惰性溶剂加热 |
| 产物 | 少一个碳的伯胺 | N - 取代酰胺 | 烯酮 | 异氰酸酯 | 羧酸→伯胺；酮→酰胺；醛→腈 | 异氰酸酯 |
| 选择性 | 构型保留 | 反式迁移（与羟基反位基团） | 迁移基团构型保留 | 迁移基团构型保留 | 基团迁移能力决定产物 | 迁移基团构型保留 |
| 特点 | 1,2 - 重排；协同重排 | 1,2 - 重排；立体专一性 | 1,2 - 重排；协同 / 碳烯机制 | 1,2 - 重排；分步重排 | 1,2 - 重排；高活性 | 1,2 - 重排；协同重排 |
| 进一步反应 | 异氰酸酯水解 | 酰胺水解 / 还原 | 烯酮与水 / 醇 / 胺反应 | 异氰酸酯水解 / 醇解 / 氨解 | 异氰酸酯水解 | 异氰酸酯水解 / 醇解 / 氨解 |
| 进一步产物 | 胺、氨基甲酸酯、脲 | 羧酸、胺 | 羧酸、酯、酰胺 | 伯胺、氨基甲酸酯、脲 | 胺、酰胺 | 伯胺、氨基甲酸酯、脲 |