Chichibabin 反应

重要程度: ⭐⭐

简介

吡啶及其衍生物通过芳香亲核取代 (SNAr) 在缺电子位置进行氨基化的反应被称为Chichibabin反应。

机理

普遍认为采用snar的亲核取代机理，生成meisenheimer中间体

由杂环二聚体这一间接证据，此反应有另一可能的机理，即单电子转移（Single-electron-transfer, SET)机理。

特点

此反应也广泛应用于许多吖嗪类和唑类的缺电子位置的氨基化，如喹啉的2位&4位，异喹啉1位，吖啶的9位， 菲啶的6位，喹唑啉的4位氨基化。分子间和分子内都可以进行此反应，但研究主要集中在分子间反应。

注意事项

相关案例

吡啶及其衍生物与强亲核试剂，如烷基或芳基锂，反应可以得到2位的烷基或芳基吡啶。