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Cope 消除

重要程度: ⭐⭐⭐

简介

三级胺的氮氧化物热消除得到烯烃和N-羟基胺的反应。

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机理

此反应是E2顺式消除反应,反应过程中形成一个平面的五元环过渡态,氧化叔胺的氧作为进攻的碱。要产生这样的环状结构,氨基和β-氢原子必须处于同一侧,并且在形成五元环过渡态时,α,β-碳原子上的原子基团呈重叠型,这样的过度态需要较高的活化能,形成后也很不稳定,易于进行消除反应。

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特点

注意事项

相关案例

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这是一个逆cope消除:

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基于 MIT 许可发布