Simmons-Smith 环丙烷化反应

重要程度: ⭐⭐

简介

二碘甲烷在锌-铜偶（在锌粉和3%盐酸的混合物中，加入2%硫酸铜溶液，在锌粉表面沉积少量的铜，从而使锌活化）存在下能与烯烃中的双键加成，生成环丙烷类化合物，这个反应称为Simmons-Smith反应。CH2I2和Zn(Cu)则称为Simmons-Smith试剂。

利用二乙基锌和二碘甲烷得到更易重复的结果（Furukawa modification）;在其它烯烃存在下，可以实现烯丙醇选择性环化的Molander 改进。

机理

Simmons-Smith反应是一个协同的过程，经历一个三中心的蝴蝶式过渡态。

特点

注意事项

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