Ciamician-Dennstedt 重排

简介

吡咯在强碱条件下与卤仿(CHX 3 where X = Cl, Br, I)反应重排生成 3-卤代吡啶的反应。此反应是由G.L. Ciamician在1881年首先发现，后来M.Dennstedt 利用甲醇钠催化吡咯和二碘甲烷反应制备得到吡啶，使此方法的应用范围更加广泛。后来在此研究的基础上，利用吲哚和喹啉的方法也被发现。因此此类反应都统称为Ciamician-Dennstedt重排反应。 此反应也会被看成非常规的Reimer-Tiemann反应。

机理

强碱条件下氯仿进行α-消除生成二氯卡宾，然后卡宾插入到吡咯的富电子π-键中得到6,6-二氯-2-氮杂双环[3.1.0]己烷中间体，接着通过吡咯环的脱质子引发中间体扩环生成3-氯吡啶。

特点

注意事项

相关案例

下蛋了下蛋了啊