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中文: 二苯乙醇酸重排 重要程度: ⭐⭐
二苯乙二酮在70%的naoh中反应,可得二苯乙醇酸,其本质可类比麦尔外因重排,但与碳正机理不同的是,这个反应碱作为亲核试剂进攻酮羰基,形成酸后,苯基迁移至另一侧,酸化得到产物。
若用氢氧化钾的甲醇或三级丁醇,可形成二苯乙醇酸酯
这个反应的机理很像频哪醇重排
可参见:
Pinacol重排
实例:
缩环反应: