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Benzilic acid重排

中文: 二苯乙醇酸重排 重要程度: ⭐⭐

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二苯乙二酮在70%的naoh中反应,可得二苯乙醇酸,其本质可类比麦尔外因重排,但与碳正机理不同的是,这个反应碱作为亲核试剂进攻酮羰基,形成酸后,苯基迁移至另一侧,酸化得到产物。

若用氢氧化钾的甲醇或三级丁醇,可形成二苯乙醇酸酯

这个反应的机理很像频哪醇重排

可参见:

Pinacol重排

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实例:

缩环反应:

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基于 MIT 许可发布