Clemmensen还原
中文: 克莱门森还原 重要程度: ⭐⭐⭐
克莱门森还原，是一种通过锌汞齐与浓硫酸提供的酸性条件下还原酮羰基成亚甲基的还原反应
但是值得注意的是，由于酸的存在，该反应不适合对酸敏感的醛酮，故一般用于中性碱性的醛酮。
解决一般采用黄鸣龙还原
具体的反应机理不明，通常认为反应发生在锌催化剂表面，由于将相应的醇用于此反应条件并不能得到亚甲基化合物，因此该反应中间态可能没有醇产生。可能是生成了一种锌-卡宾中间体，进而在酸性条件下得到产物。
锌卡宾
负离子
附，酸敏感的醛酮：
- 含有酸敏感保护基的醛酮，如TBS（叔丁基二甲基硅基）、THP（四氢吡喃）等保护基
- 含有酯基的醛酮，在强酸性条件下可能发生水解
- 含有缩醛或缩酮结构的化合物，酸性条件下会分解
- 含有烯醇醚基团的醛酮，在酸性条件下容易水解
- α,β-不饱和醛酮，在酸性条件下容易发生共轭加成或重排，但是一般我们不考虑，可以使用
- 带有叔醇官能团的醛酮，酸性条件下叔醇容易脱水
- 含有敏感环状结构如环氧、氮杂环丙烷等的醛酮化合物
缩酮用于开环