Tiffeneau-Demjanov 重排

重要程度: ⭐⭐

简介

β-胺基醇重氮化通过碳正离子重排C-C迁移得到羰基化合物的反应。此反应适用于制 C5～C9 环，尤其是 C5～C7 的环酮。反应底物可由相应的环酮与氰化氢加成后再还原得到，因此该反应是从低级环酮合成多一个碳的高级环酮的一种方法。

反应分为三部

1.N-亚硝基正离子

2.氨基转化为重氮盐

3.重排扩环

特点

这是一个重排反应，在合成上意义不大，但可以了解环发生的一些重排反应。

注意事项

该反应机理第三步，非常像频哪醇重排的基团迁移。