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酮式分解与酸式分解

重要程度: ⭐⭐⭐

酮式分解

简介

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乙酰乙酸乙酯在稀碱溶液中水解,再酸化,生成乙酰乙酸,稍加热失羧,生成丙酮。因此,将乙酰乙酸乙酯在稀碱中水解失羧的反应称为酮式分解(keto-formdecomposition)。

酮式分解的概念也适用于其他酮酯或β二酯化合物,即任何β-酮酯(β-ketoester)或β二酯化合物经在稀碱中水解,然后酸化、加热失羧的反应都称为酮式分解。取代的乙酰乙酸乙酯经酮式分解得到的产物可看做丙酮的衍生物。

机理

参考脱羧反应

特点

注意事项

相关案例

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酸式分解

简介

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用浓的强碱溶液和乙酰乙酸乙酯同时加热,得到的主要产物再酸化是两个酸,所以叫做酸式分解(acid form decomposition)。

机理

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特点

酸式分解的概念也适用于其他β-酮酯或β二酯化合物,即β-酮酯或β二酯化合物在浓的强碱溶液中发生羰基碳和亚甲基碳之间键的断裂的反应都属于酸式分解。取代的乙酰乙酸乙酯和取代的丙二酸二乙酯经酸式分解都得到乙酸的衍生物,丙二酸二乙酯经酸式分解得乙酸。

相关案例

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β二酮化合物在浓的强碱作用下,也能进行酸式分解,除得到羧酸外,还得到酮。

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基于 MIT 许可发布