杂环的电子

**吡咯类氮原子：**孤对电子参与共轭的吡咯环中的氮原子

吡咯中的氮原子，氮原子sp2杂化

吡啶类氮原子：孤对电子不参与共轭的吡啶环中的氮原子;

例如

在这些六元芳杂环体系中,其氮原子均为吡啶类氮原子

因此随着氨原子数目的增加，其芳环体系会变得越来越缺电子。其芳香亲核取代反应性能逐渐增强，芳香亲电取代反应性能逐渐降低。

在吡咯环的基础上增加的氮原子均属于吡啶类氮原子与吡咯相比，这些芳杂环相对为缺电子体系，而且氮原子越多，越缺电子。

这些增加的氮原子也均为吡啶类氮原子，其效应与对吡咯的分析基本一致。 因此，总结以上结果，在芳杂环中进一步将CH用氮原子替换时，这些新增的氮原子均为吡啶类氮原子，使得整个环系与原先的相比变得缺电子。

因此，总结以上结果，在芳杂环中进一步将CH用氮原子替换时，这些新增的氮原子均为吡啶类氮原子，使得整个环系与原先的相比变得缺电子。

A、芳香性:苯>吡啶>噻吩>吡咯>呋喃 B、脂溶性:苯>吡咯>噻吩>呋喃>吡啶（未知吡啶脂溶性，但是前面顺序正确） C、水溶性:吡啶>吡咯>苯=噻吩=呋喃 D、氧化性:吡咯>呋喃>噻吩>苯>吡啶  E、亲电取代反应活性:吡咯>呋喃>噻吩>苯>吡啶 F、DA活性:呋喃>吡咯>噻吩>苯≈吡啶 G、碱性:脂肪胺>氨>芳香胺，氨>吡啶>喹啉>苯胺>吡咯 H、芳香性:苯>萘>菲>蒽， J、偶极矩:吡啶>六氢吡啶>吡咯>噻吩>呋喃>苯