1,3 偶极环加成反应

重要程度: ⭐⭐

简介

1,3-偶极环加成反应与狄尔斯-阿尔德反应有些相似。根据前线轨道理论，基态时1,3-偶极体的LUMO和亲偶极体的HOMO，以及基态时1,3-偶极体的HOMO和亲偶极体的LUMO，都是为分子轨道对称守恒原理所允许的，因此反应可以发生。1,3-偶极环加成反应因此也分为三类：一类是由1,3-偶极体出HOMO，称为HOMO控制的反应；一类是由1,3-偶极体出LUMO，称为LUMO控制的反应；还有一类就是两种情况都存在，称为（HOMO-LUMO）控制的反应。

机理

与Diels-Alder反应一样、是耐热的[4π+2π]环化加成反应，该反应具有协同与立体特异性。并且产物的位置选择性可以根据前线轨道理论进行推算。

特点

1,3-偶极子（1,3-dipole）是三原子形成的4π电子化学物质，该物质可以与烯烃或者炔烃等亲偶极子进行加成环化反应，得到五员杂环产物。以下这些1,3-偶极子是比较常见的 。

注意事项

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