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Ritter 反应

重要程度: ⭐⭐

简介

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在强酸环境下醇和腈反应制备酰胺的反应。叔碳或苄位的碳正离子比较稳定,如果体系中有合适的亲核试剂,碳正离子可以与这些亲核试剂反应。利用这一点,如果在体系中加入腈,酰胺,叠氮等亲核试剂做胺源,可以制备各种胺或胺的衍生物。

机理

可以看到似乎是碳正离子让氰基亲核,欧耶

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特点

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注意事项

含有氰基的底物在进行脱Boc时,脱掉的叔丁基正离子会和氰基进行Ritter反应得到N-叔丁基酰胺副产物。

相关案例

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有cn导致不幸发生副产物

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氧桥断开,一边碳正,然后烯丙基转化,使碳正转移到下方,然后等着氰基进攻

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基于 MIT 许可发布