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Favorski重排

中文: 法沃斯基重排 重要程度: ⭐⭐

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法沃斯基重排是在碱性催化剂存在下,alpha卤代酮失去卤原子,重排成具有相同碳原子数的羧酸、酯、酰胺的反应

机理

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碱夺去alpha氢,后形成烯醇负离子,此时双键进攻另一侧卤代的碳。接着强亲核试剂加入,获得一个质子后得到产物。

特点

该反应一大特点为:若在环上进行,该重排产物会缩环,因此可合成张力大的四元环(立方烷全合成使用了法沃斯基)

一、反应对底物的位阻和反应条件(碱,溶剂,温度)敏感;

二、卤素相连的碳上烷基和芳基取代都可以增加反应速率;

三、能发生重排的环状的α-卤代酮通常为6-10元环;

四、β-卤代酮在碱和亲核试剂存在下通过环丁酮中间体也可以发生类似重排称为,homo-Favorskii重排;

五、如果α-卤代酮不能进行烯醇化,有些情况下也可以重排,称为quasi-Favorski(类 Favorski)重排。

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反应类似于Benzilic Acid Rearrangement(二苯基乙醇酸重排)

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基于 MIT 许可发布