Wagner-Meerwein重排

中文: 麦尔外因重排重要程度: ⭐⭐⭐⭐ 别称: 碳正离子重排

简介

Wagner-Meerwein重排是一种经典的碳正离子重排反应，指的是醇或卤代烃在酸性条件下生成碳正离子中间体后，通过烷基、芳基或氢原子的迁移，形成更稳定的碳正离子，最终生成烯烃或其他重排产物的过程，核心同样涉及1,2-迁移。

特点

1）反应经过碳正离子中间体 在酸催化或其它条件下，底物首先形成一个碳正离子。这一步通常是反应的决速步。

2）反应趋向生成一个更稳定的碳正离子。从相对不稳定的碳正离子，通过重排，转化为相对更稳定的碳正离子

3）重排受迁移基团迁移能力的影响 通常，能够更好地稳定部分正电荷、电子云密度较高的基团迁移倾向更大。迁移能力一般顺序为：芳基 >烯基>氢≈三级烷基>二级烷基>甲基芳基和烯基迁移能力强，是因为在迁移的过渡态中，正电荷可以通过共振效应得到分散，从而稳定了过渡态，降低了迁移能垒。

注意事项