Meerwein–Ponndorf–Verley还原

中文: 麦尔外因-庞多夫-维尔来还原

重要程度: ⭐⭐ 别称: MPV

利用Al(Oi-Pr)3在异丙醇中还原醛酮得到相应的醇的反应被称为Meerwein-Ponndorf-Verley反应。

该反应为欧芬脑尔氧化的逆反应，参见

反应特点：

1、此反应是完全可逆反应，反应中除去生成的低沸点的酮或加入过量的异丙醇可以使反应平衡向右进行；

2、此还原反应在异丙醇中回流反应，条件相对温和，对醛酮有很高的化学选择性，其他官能团（如，双键，酯，和缩醛）不受影响，这是此反应相对于其他金属氢化物还原剂的优点；

3、此反应最常用的金属烷氧基试剂是烷氧基铝，反应中通常需要化学当量的试剂（还原酮需要加入多于一个当量），但是Ln(III)OR (e.g., Sm(Ot-Bu)I2)只需要加入催化量即可；

4、烷氧基铝即可以溶于醇也可以溶于其他小极性溶剂，这是其他金属烷氧基试剂没有的特点；

5、醛的反应速度快于酮；

6、 β-二酮或 β-酮酯由于可以和金属烷氧基基化合物络合形成稳定的β-烯醇中间体而无法还原，当没有α氢不能形成烯醇式时则可以被还原；

7、大位阻的底物反应很慢或不能反应；

8、利用醇和高沸点溶剂的混合溶剂进行反应提高反应温度可以提高反应速率，或者加入多于一个当量的烷氧基铝进行反应可以提高反应速率；

9、刚性环进行反应时，加入质子酸(e.g., TFA, HCl, 丙酸)可以明显提高反应速率；

10、一般只有分子内不对称 MVP还原反应才能得到较高的ee值。

机理

实例：